日本化学会

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アズレン化合物の有機結晶材料への展開

 アズレンは5員環と7員環が縮環した非ベンゼノイド系芳香族化合物であり,二環性10π電子系を形成し安定化している。炭化水素としては珍しく双極子モーメントを持ち青色を呈することから,従来,そのπ電子の拡張に興味が持たれてきた。しかし,主に溶液中での研究対象として扱われ,固体状態での研究例は極めて少ない。
 有機トランジスタは有機単結晶あるいは結晶性薄膜を活性層とし,結晶構造が性能に大きく影響する代表的な固体デバイスである。高いトランジスタ特性を示す結晶構造としてヘリンボーン構造が広く知られ,ペンタセンのような細長い平面構造の分子はヘリンボーン構造を好む傾向がある。本稿では,細長い構造を持つアズレン化合物の有機結晶材料としての機能と構造に関する研究について紹介する。
 3つのアズレンを2,6‒位で同一方向に連結したターアズレンが合成され,優れたn型トランジスタ特性を示すことが見いだされた1)

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分子は平面構造であり,明瞭なヘリンボーン構造を示す。また,薄膜では基板上に垂直に配向することが明らかにされた。HOMOの軌道は一方のアズレン骨格に集中しているのに対してLUMOの軌道は分子全体に広がっている。結晶構造はHOMOの重なりに不利であり,LUMOの重なりに優位な構造特性によってn型特性が得られると考えることができる。今後,アズレン化合物の有機結晶材料への更なる展開が期待される。

1) Y. Yamaguchi, K. Ogawa, K. Nakayama, Y.Ohba, H. Katagiri, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 19095.

片桐洋史 山形大学大学院理工学研究科